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Ele pensa somente em ter uma vida simples, sem muitos problemas. Ele é muito não é muito confiante e odeia escrever, e por isso sempre foi mal nas provas do seu professor da Academia, Iruka Umino. Depois de virar Gennin (ninja iniciante), seu novo mestre, Asuma Sarutobi, tentou ver o quão inteligente Shikamaru era, e fez um jogo disfarçado de Teste de QI, e descobriu que Shikamaru tinha um quociente de inteligência de mais de 200. Shikamaru sempre teve uma convivência difícil com as mulheres, já que acha que elas são problemáticas, além do que teve que lutar com Kin, Temari e Tayuya. No seu grupo de genins (Yamanaka Ino e Akimichi Chouji), ele é o estrategista, formando a técnica Ino-Shika-Cho.